Po powrocie do Nowego Orleanu po raz pierwszy wystąpił jako drag queen w sztuce Pageant w 1996. Rolę tę zaproponowano mu w zastępstwie za innego aktora. Haylock, dotychczas związany z teatrem głównie od strony technicznej, przyjął propozycję, co rozpoczęło jego karierę w sztuce drag. Grając w Pageant, został dostrzeżony przez lokalną drag queen – Lisę Beaumann, która zaproponowała mu występy w night klubie Oz. Haylock, już jako Bianca Del Rio, trzykrotnie zdobył nagrodę New Orleans Gay Entertainer of the Year.
W 2001 wraz z Patem „Estelle” Ritterem i Rickiem Thomasem patronował Southern Decadence XXIX. Southern Decadence jest corocznym festiwalem kultury LGBTQ+ (głównie gejowskiej) odbywający się w Nowym Orleanie w okolicach Święta Pracy.
Ponownie do Nowego Jorku przeprowadził się po przejściu huraganu Katrina. Tam ponownie zajął się przygotowywaniem kostiumów do brodwayowskich teatrów w firmie Barbary Matery. Mimo że praca kostiumografa była jego głównym zajęciem, nocami występował jako drag queen w XL Nightclub.