Kiedy dziewczynka była w gimnazjum, rodzice postanowili przeprowadzić się całą rodziną do okolic Seattle, aby być bliżej rodziców matki Lily. Wówczas młoda Gladstone zapisała się do grupy teatralnej Stone Soup Theatre, którego członkowie grali w filmach i pracach dyplomowych studentów szkół filmowych.
W 2004 roku ukończyła szkołę średnią w Mountlake Terrace w stanie Waszyngton. W 2008 roku ukończyła studia na Uniwersytecie Montana, uzyskując tytuł licencjata sztuk pięknych (BFA) na kierunku aktorstwo-reżyseria oraz dyplom ze specjalizacji z Indianistyki, pisząc prace na temat rdzennych Amerykanów wśród aktorów Hollywood. Podczas studiów zainteresowała się Teatrem Uciśnionych. Wystąpiła także w tamtym czasie w filmach Riders to the Sea (2006), Richard III (2006), Miss Julie (2007) i Coyote on a Fence (2008).
Po ukończeniu studiów prowadziła zajęcia i warsztaty aktorskie w swojej rodzinnej miejscowości. Uczyła metody aktorstwa nazywanej „ogrodem rzeźb”. Była to część projektu mającego na celu zapobieganie przemocy domowej wobec kobiet.
Kariera Gladstone zadebiutowała w filmie Jimmy P (2012). Następnie zagrała w Winter in the Blood (2012) i Buster's Mal Heart (2016).