W wieku siedemnastu lat został złapany w trakcie dokonywania rozboju, który był jednym z dziewięciu przestępstw za które został skazany na 18 lat pozbawienia wolności. W więzieniu Hopkins był świadkiem gwałtu i morderstwa współwięźnia, spowodowanego kłótnią o paczkę papierosów. Mimo tych wydarzeń Hopkins przeszedł w tym okresie swojego życia przemianę duchową, uzyskując dyplom szkoły średniej i nawracając się na islam. W trakcie pobytu w więzieniu Hopkins realizował także specjalny program bokserski. Jego pierwszymi sukcesami było zwycięstwo w turnieju dla amatorskich bokserów z Filadelfii – Golden Gloves, zwycięstwo w młodzieżowej olimpiadzie stanu Pensylwania oraz zdobycie więziennego mistrzostwa kraju w wadze średniej. W 1988 roku, po odbyciu sześciu lat kary, Hopkinsa wypuszczono na zwolnienie warunkowe. W momencie opuszczania więzienia stwierdził on, że nigdy już tam nie wróci.

Tuż po wyjściu z więzienia pracował jako kucharz w Penn Tower Hotel w Filadelfii.