Te wydarzenia zapoczątkowały wielki kryzys w zespole.
1993–2007: Przebudowa zespołu W 1997 Auerbach ściągnął do Bostonu trenera Ricka Pitino, który wcześniej pomógł wrócić do świetności New York Knicks, a następnie doprowadził drużynę uniwersytetu Kentucky do mistrzostwa uczelnianej ligi NCAA. Pitino dokonał gruntownej przebudowy Boston Celtics angażując młodych graczy. Trzon zespołu tworzyli: dwaj utalentowani debiutanci – rozgrywający Chauncey Billups i wszechstronny Ron Mercer, grający wcześniej w drużynie uniwersytetu Kentucky, a także młodzi skrzydłowi Antoine Walker i Eric Williams oraz środkowy Travis Knight. Niestety, duże rotacje kadrowe nie przyniosły efektów. Po rezygnacji Pitino w 2001, zespół prowadzili kolejno: Jim O’Brien, Danny Ainge i w końcu Doc Rivers, a zespół przechodził bezustanną przebudowę. Wskutek tego, największym sukcesem w ciągu ostatnich 15 lat był zaledwie finał konferencji w 2002.