W czasie pracy w Mid-South Wrestling wyrobił swój unikatowy styl i osobowość heela. Starał się być nieznośny dla publiczności. Początkowo nosił jaskrawo różowe lub purpurowe garnitury. Jego charakterystycznym atrybutem stała się rakieta tenisowa. Oszukiwał w czasie walk na korzyść Midnight Express i szydził werbalnie z przeciwników. Został mu nadany pseudonim The Louisville Slugger.
W grudniu 1984 roku razem z Midnight Express przeniósł się do organizacji World Class Championship Wrestling i poprowadził drużynę do wygrania mistrzostwa NWA World Tag Team Championship.
W 1991 roku założył własną organizację wrestlingu Smokey Mountain Wrestling. Istniała ona 2 lata i w tym czasie wypromowała takich wrestlerów jak Chris Jericho, Lance Storm, Bob Holly, czy Glenn Jacobs.
W 1993 roku zaczął pracować w World Wrestling Federation (WWF). Wciąż był menadżerem Midnight Express, ale pod jego opieką w różnych okresach byli także między innymi Yokozuna, British Bulldog, Owen Hart, Big Van Vader. W 1996 roku został wprowadzony do Wrestling Observer Newsletter Hall of Fame. W 1997 roku został konferansjerem w WWF.