W 1999 roku pomógł założyć Ohio Valley Wrestling – organizację wrestlingu, która stała się terytorium rozwojowym World Wrestling Entertainment (WWE). Pracował w niej jako booker, a w czerwcu 2007 roku sprzedał swoje 50% udziałów Vince’owi McMahonowi, właścicielowi WWE.

Po 2005 roku pracował, odtwarzając swoją postać na galach organizacji Ring of Honor i Total Nonstop Action, w której wcielał się w postać przedstawiciela zarządu organizacji. Również w 2005 roku został wprowadzony do National Wrestling Alliance.

W 2012 roku został wprowadzony do Professional Wrestling Hall of Fame and Museum.

W czasie swojej kariery wielokrotnie sam brał udział w walkach wrestlierskich, choć nigdy nie był traktowany jako profesjonalny wrestler. Swoje ostatnie dwie walki stoczył 27 lutego i 26 marca 2016 roku w Big Time Wrestling, obie przegrał i obie były przeciwko Baby Doll, z którą rywalizował już w latach 80. XX wieku.

Pod koniec 2017 roku ogłosił, że nie zamierza już pracować jako menadżer wrestlerów. W tym samym roku wprowadził The Rock ’n’ Roll Express do WWE Hall of Fame.