Pomimo błędu Rossa podczas przysięgi dochodzi do ślubu, ale Emily wkrótce ucieka. Przyjaciele wracają do Nowego Jorku. Emily dzwoni do Rossa i obiecuje z nim zostać pod warunkiem, że zerwie on kontakt z Rachel. Ross zgadza się, ale ponieważ Emily stawia mu kolejne warunki, dochodzi do rozwodu. Ross wprowadza się do kamienicy po drugiej stronie ulicy od mieszkania Moniki i Rachel. Phoebe rodzi trojaczki Franka i Alice. Chandler i Monica w sekrecie kontynuują swój związek, ale ostatecznie wszyscy przyjaciele poznają tajemnicę. Rachel dostaje pracę w domu mody Ralpha Laurena. Joey otrzymuje główną rolę w filmie i jedzie na nagrania do Las Vegas, gdzie okazuje się, że produkcja upadła, ale nie mówi o tym przyjaciołom, którzy jadą tam, by się z nim spotkać. Po pijaku Ross i Rachel biorą ślub.
Sezon 6 (1999–2000) Ross i Rachel postanawiają anulować ślub, ale ponieważ Ross nie chce mieć za sobą trzech rozwodów, w tajemnicy przed Rachel nie dopełnia formalności i ich małżeństwo nadal jest ważne. Gdy Rachel dowiaduje się prawdy, zmusza Rossa do rozwodu. Ross dostaje pracę jako wykładowca paleontologii na Uniwersytecie Nowojorskim. Umawia się z siostrą Rachel, a później spotyka się ze swoją studentką, Elizabeth.