Phoebe zgadza się urodzić dzieci swojego brata i jego żony Alice i zachodzi w ciążę z trojaczkami.
Chandlerowi podoba się nowa dziewczyna Joeya, Kathy, która też zakochuje się w Chandlerze. Po udowodnieniu przyjacielowi, ile dla niego znaczy, dostaje aprobatę dla swojej relacji z Kathy. Kiedy okazuje się, że dziewczyna zdradza Chandlera, zrywają ze sobą.
Po przegranym zakładzie Monica i Rachel zamieniają się mieszkaniami z Joeyem i Chandlerem. Dziewczyny nie lubią nowego mieszkania i po pewnym czasie podstępem zamieniają się ponownie.
Ross oświadcza się swojej nowej dziewczynie, Brytyjce Emily. Wszyscy przyjaciele oprócz Phoebe, która jest w zaawansowanej ciąży, jadą do Londynu na ślub Rossa z Emily. Monica wpada w depresję, ponieważ nie ma partnera oraz jeden z gości weselnych uznał, że jest matką Rossa. Chandler tak ją pociesza, że ostatecznie lądują w łóżku. Rachel zdaje sobie sprawę, że kocha Rossa i chce mu to powiedzieć, ale gdy widzi go z Emily, postanawia nie psuć im ślubu. Podczas przysięgi Ross wypowiada imię Rachel zamiast Emily.
Sezon 5 (1998–1999) thumb|Wnętrze kawiarni Central Perk w Warner Bros Studio