Pod koniec lat 80. wzrosła popularność Charlesa wśród młodzieży. Przyczyniła się do tego obecność Raya w ówczesnej popkulturze. Wystąpił gościnnie w filmie The Blues Brothers (gra w tej komedii niewidomego właściciela sklepu z instrumentami, który wykonuje „Shake a Tail Feather”, aby zademonstrować ich jakość), a w 1985 roku jego piosenka „Night Time Is the Right Time” wykorzystana została w serialu telewizyjnym The Cosby Show. Muzyk pojawił się także gościnnie w kilku serialach telewizyjnych, w tym m.in. Pomoc domowa, a także programach rozrywkowych. Na początku lat 90. Charles wystąpił również w reklamie napoju Pepsi, w której spopularyzował frazę „You Got the Right One, Baby!”.
W 1985 roku był jednym z artystów, którzy nagrali charytatywną piosenkę „We Are the World”. W 1988 roku Ray wystąpił wraz z nowojorskim baletem wykonującym jego choreograficznie opracowane klasyczne utwory. Wydarzenie to okazało się takim sukcesem, iż powtórzono je rok później.