W 1989 roku Charles stworzył swoją wersję piosenki „Itoshi no Ellie” japońskiego zespołu Southern All Stars, którego angielski tytuł brzmiał „Ellie My Love”. Nagrany na potrzeby kampanii reklamowej jednego z największych japońskich producentów alkoholi, utwór uplasował się na pozycji 3. notowania Oricon. Singel rozszedł się w Japonii w ilości 400,000 egzemplarzy i stał się tym samym najlepiej sprzedającym się singlem roku zagranicznego artysty w tym kraju.
Charles wystąpił podczas dwóch prezydenckich inauguracji w Stanach Zjednoczonych. W 1985 roku wystąpił w trakcie drugiej inauguracji Ronalda Reagana, a w 1993 roku wystąpił podczas pierwszej inauguracji Billa Clintona.
Pod koniec lat 80. i na początku lat 90. Charles wystąpił kilka razy w programie telewizyjnym The Super Dave Osbourne Show. W tym samym czasie pojawiał się gościnnie w wielu piosenkach i na albumach innych artystów, w tym m.in. w hicie „I’ll Be Good To You”, swojego przyjaciela Quincy’ego Jonesa.
Po śmierci Jima Hensona w 1990 roku, Charles wystąpił w godzinnym programie The Muppets Celebrate Jim Henson w telewizji CBS, będącym hołdem dla zmarłego twórcy słynnego Muppet Show.