Łącznie w sezonie 2008/2009 Essien zagrał 11 razy w Premier League, strzelając jedną bramkę, dwukrotnie w Pucharze Anglii oraz zdobył dwa gole w pięciu meczach Ligi Mistrzów. Jego zespół rozgrywki ligowe zakończył na trzecim miejscu, za Liverpoolem i Manchesterem United. W czerwcu 2009 łączony był z przejściem do A.C. Milan. Agent piłkarza Fabien Piveteau powiedział również, że Ghańczyk rozważa odejście do Realu Madryt lub FC Barcelona.
W trakcie przygotowań do sezonu 2011/12 Essien po raz kolejny zerwał więzadła krzyżowe w swoim kolanie, co oznaczało kilkumiesięczną przerwę w grze. Na boisko powrócił w styczniu 2012 roku w wygranym 1-0 spotkaniu z Sunderlandem. Jego problemy z kondycją zbiegły się ze świetną formą prezentowaną przez rywali do miejsca w podstawowej jedenastce Chelsea – Raula Meirelesa i, przede wszystkim, Johna Obiego Mikela – toteż piłkarz z Ghany miał kłopot z regularną grą w klubie. Zarówno finał Pucharu Anglii przeciwko Liverpoolowi, jak i finał Ligi Mistrzów w Monachium oglądał z ławki rezerwowych.