W Lidze Mistrzów pomocnik wraz ze swoją drużyną dotarł do półfinału, w którym jego klub przegrał z Liverpoolem. Łącznie w sezonie 2006/2007 wystąpił 33 razy w lidze, 11 w pucharach krajowych oraz tyle samo w pucharach europejskich. Rozgrywki Premier League Chelsea zakończyła na drugiej lokacie.
W pierwszym spotkaniu ligowym w sezonie 2007/2008 Essien zdobył bramkę. Na następny dzień doznał kontuzji kostki, jednak 19 sierpnia zagrał w meczu z Liverpoolem. 8 października nadwerężył mięsień łydki. Nie była to jednak groźna kontuzja i 11 października zagrał w spotkaniu z Evertonem. W tym samym miesiącu otrzymał nominację do tytułu Piłkarza Roku według FIFA oraz Złotej Piłki. W pierwszym z tych plebiscytów zajął 15., zaś w drugim 24. miejsce. W grudniu Essien po raz trzeci z rzędu znalazł się także na liście nominowanych do tytułu Afrykańskiego Piłkarza Roku. W plebiscycie tym zajął ostatecznie drugą lokatę, tuż za Frédérikiem Kanouté.