Calleia nadal walczył z zaszufladkowaniem, odrzucając dobrze płatne role złoczyńców na rzecz tworzenia bardziej złożonych postaci. Jego rola inspektora policji Slimane’a w filmie Waltera Wagnera Algier (1938) została doceniona przez National Board of Review. Pracując w 1939 z reżyserem Johnem Farrowem w RKO Pictures, stworzył świetne studium postaci skazanego na karę śmierci anarchisty w Five Came Back i wcielił się w rolę bohaterskiego księdza w . Ogłoszono, że Calleia wystąpi w roli ojca Damiana w filmie RKO, którego scenariuszem i reżyserią zajmie się Farrow ale projekt nie został zrealizowany.
thumb|left|upright|Calleia (po lewej) jako Pete Menzies w filmie Orsona Wellesa (po prawej) Touch of Evil (1958); rola ta jest uważana za jedną z najlepszych w jego karierze Calleia został naturalizowanym obywatelem amerykańskim w listopadzie 1941. Podczas II wojny światowej Calleia przewodził organizacji Malta War Relief w Stanach Zjednoczonych. Dom, w którym się urodził, został zniszczony w 1942;