Ostatnie dni i śmierć We wrześniu 1958 Holly zrealizował ostatnie nagrania z The Crickets, po czym odszedł z zespołu. Wcześniej podjął współpracę m.in. z muzykiem country, rozpoczynającym wówczas karierę, Waylonem Jenningsem. 21 października nagrał razem z orkiestrą Dicka Jacobsa kilka utworów m.in. „It Doesn't Matter Anymore”, czy „Raining In My Heart”. Przez dłuższy czas uważano te nagrania za ostatnie w karierze Holly’ego, jednak w latach 60. odkryto kilka nowych utworów, a także coverów artystów takich jak Little Richard, czy Mickey & Sylvia. Holly nagrał je przy akompaniamencie gitary akustycznej Gibson na magnetofonie w swoim mieszkaniu w Nowym Jorku, w okresie od grudnia 1958 do stycznia 1959.
W nocy z 2 na 3 lutego 1959 zginął w wypadku lotniczym, w którym śmierć ponieśli także: 17-letni Ritchie Valens, 28-letni Jiles Perry Richardson i pilot, 21-letni Roger Peterson. Ten dzień przeszedł do historii pod nazwą The Day the Music Died za sprawą utworu Dona McLeana „American Pie”.