Mimo śmierci w wieku zaledwie 22 lat, wywarł trwały wpływ na muzykę rockową i stał się jej jedną z największych legend. Buddy Holly był niezwykle płodnym artystą, w okresie swej krótkiej działalności nagrał wystarczająco dużo utworów, by wypełnić wiele albumów. Wielkość artysty nie polegała jednak na produktywności, lecz na wizjonerstwie. Holly był jednym z pierwszych, którzy dostrzegli artystyczny potencjał tkwiący w rock and rollu. Był pierwszym wielkim rockowym eksperymentatorem. Jako pierwszy zaczął stosować dwuścieżkowy magnetofon i miksowanie po nagraniach. Eksperymentował z instrumentarium, brzmieniem i nastrojem. Pod tym względem wyprzedził epokę na całe dziesięciolecie, stając się prototypem progresywnego rockmana.
W 1986 Buddy Holly został wprowadzony do Rock and Roll Hall of Fame.
W 2003 album The „Chirping” Crickets został sklasyfikowany na 421. miejscu listy 500 albumów wszech czasów magazynu „Rolling Stone”.
W 2004 utwór Holly’ego i The Crickets „That’ll Be the Day” został sklasyfikowany na 39.