18 kwietnia 1963 roku 17-letnia Asher poznała Paula McCartneyaMiles. p102. w Royal Albert Hall w Londynie i rozpoczęła z nim pięcioletni związek. W grudniu 1963 roku McCartney zamieszkał w rodzinnej kamienicy Asher i pozostał tam do czasu, gdy para przeprowadziła się do jego domu w w 1966 roku. McCartney napisał kilka piosenek Beatlesów inspirowanych Asher, w tym „And I Love Her ”, „You Won’t See Me”, „I’m Looking Through You”, „What You’re Doing”, „Things We Said Today” i „For No One”. W Boże Narodzenie 1967 roku para ogłosiła zaręczyny, a na początku 1968 roku Asher udała się z Beatlesami i ich partnerkami do Rishikesh, aby wziąć udział w zaawansowanej sesji szkoleniowej w zakresie medytacji transcendentalnej prowadzonej przez Maharishiego Mahesha Yogiego.
Po powrocie do Londynu z pięciomiesięcznego tournée aktorskiego po Stanach Zjednoczonych w maju 1967 roku Asher stwierdziła, że McCartney stał się zupełnie inny. Jak zwierzyła się biografowi Beatlesów, Hunterowi Daviesowi: „Bardzo się zmienił. Był na LSD, którym się nie częstowałam. Byłam zazdrosna o wszystkie duchowe doświadczenia, jakie miał z Johnem. Przez cały dzień przychodziło do niego piętnaście osób. Dom się zmienił i był pełen rzeczy, o których nie miałam pojęcia”.