pozwolił zdobyć przeciwnikowi w listopadzie Monte San Saviano i rozłożyć się na leże zimowe w rejonie Chianti. Jesienią następnego roku przeciw Florencji skierował swą armię, pod dowództwem Roberta da San Severino, również Ludwik Sforza. 7 września 1479 roku na widok nadciągającego przeciwnika, rozdzielone wcześniej wojska Herkulesa, ogarnięte paniką, w popłochu uciekły do Florencji, pociągając za sobą miejscowe chłopstwo. Herkules ustąpił z funkcji naczelnego wodza na rzecz brata Zygmunta. Podejrzewano go o zdradę interesów Florencji. Mimo to Medyceusze wypłacali mu 60 tysięcy florenów rocznie w czasie operacji wojennych i jeszcze 40 tysięcy, gdy zawarto pokój, by zagwarantować sobie jego przychylność.
Wojna z Wenecją Wzrastająca potęga Estów, szczególnie po zawarciu przez Herkulesa małżeństwa z córką króla Neapolu, skłonił Wenecję do podjęcia w 1481 roku kroków przeciwko Ferrarze. Za pretekst do wypowiedzenia wojny miała posłużyć ekskomunika rzucona przez arcybiskupa Ferrary na reprezentanta interesów weneckich w Ferrarze. Herkules zorientowawszy się, co się święci, w porę nakłonił arcybiskupa, by cofnął ekskomunikę. W tej sytuacji Wenecja wyszukała nowy powód do wojny: zażądała monopolu na wydobycie soli, którą Ferrara eksploatowała z lagun Comacchio.