Na kontrabasie zaczął grać w Wendell Phillips High School, szkole średniej, której nie skończył. Za radą zatroskanej o jego przyszłość nauczycielki podjął pracę na poczcie, ale tylko na krótko. Stracił ją bowiem wskutek wielkiego kryzysu. Wtedy zaczął ustawiać numery taneczne i promować tancerzy. Po odwołaniu prohibicji zajmował się reklamą występów artystycznych oferowanych w klubach Chicago. Nieco wcześniej kontynuował także naukę gry na kontrabasie pod okiem starszego kolegi ze szkoły Milta Hintona oraz Trucka Parhama. Zaczął również występować z lokalnymi zespołami.
W 1944 wyjechał z Chicago do Nowego Jorku, żeby podjąć pracę z triem skrzypka Stuffa Smitha, który miał angaż w klubie Onyx. Trzecim członkiem grupy był pianista Jimmy Jones. W następnych latach grał z wieloma znakomitościami jazzu, m.in. saksofonistą Benem Websterem, perkusistą Buddym Richem, pianistami Errolem Garnerem i Billym Taylorem, oraz wibrafonistą Miltem Jacksonem. W 1948 akompaniował Billie Holiday w wypełnionej po brzegi Carnegie Hall podczas pierwszego koncertu wokalistki po opuszczeniu więzienia.