W niemałym stopniu przyczyniło się to do porzucenia uczelni, zwłaszcza że w 1947 zaczął grać w zespole saksofonisty Gene’a Ammonsa. Grupa występowała w chicagowskim lokalu Congo Lounge. W 1949 przeszedł do zespołu Lestera Younga, żeby w roku następnym powrócić do współpracy z Ammonsem w formacji Sonny’ego Stitta.
W 1951 – podczas toczącej się wojny koreańskiej – otrzymał powołanie do U.S. Army. Dwa tygodnie przed zakończeniem szkolenia w Forcie Knox i wysłaniem na front, dzięki zabiegom Juliana „Cannonballa” Adderleya został przeniesiony do kierowanej przez imiennika orkiestry wojskowej. Jako że nie grał na żadnym instrumencie dętym, przydzielono mu funkcję kancelisty kompanijnego. Potem pozostali z Cannonballem przyjaciółmi do końca życia. Tylko dzięki niemu jestem tutaj – wielokrotnie powtarzał, jego oddział bowiem w czasie akcji w Korei wpadł w pułapkę i ocaleli tylko nieliczni żołnierze.
W 1953 został zwolniony z wojska i od razu podjął pracę w chicagowskim klubie jazzowym Bee Hive. Natychmiast dokooptował kontrabasistę Israela Crosby’ego i perkusistę Buddy’ego Smitha.