W czasie rocznego pobytu w Bee Hive grywał jako sideman z takimi sławami saksofonu, jak Charlie Parker, Coleman Hawkins, Eddie „Lockjaw” Davis i Sonny Stitt.

Od 1954 przez ponad dwa lata pracował z wokalistką Diną Washington jako sideman w studiu nagraniowym, a następnie – akompaniator podczas tournées. Technik akompaniamentu nauczył się od jej aranżera, pianisty Jimmy’ego Jonesa. W okresie 1956–1957 grał w pierwszym kwintecie Cannonballa Adderleya. Następne lata – 1958–1960 – spędził na trasach koncertowych z orkiestrą trębacza Dizzy’ego Gillespie’ego. Po zakończeniu pracy z Gillespie’em przez kilka miesięcy grał w grupie saksofonistów Eddiego „Lockjawa” Davisa i Johnny’ego Griffina. Potem założył własne trio i funkcjonował przede wszystkim jako lider. Ponadto nagrywał dla wytwórni: Verve, Jazzland, Riverside, Capitol, Atlantic, Milestone i Polydor.

W latach 80. rozpoczął nauczanie pianistyki jazzowej w konserwatorium School of Jazz and Contemporary Music w Nowym Jorku. Kształcił studentów przez ponad dwadzieścia trzy lata. Jego uczniem był m.in. Brad Mehldau. W 2011 zakończył karierę akademicką.