Często była wyśmiewana przez kolegów z klasy, na szczęście otrzymała wsparcie od jednej z nauczycielek. W wieku jedenastu lat zaczęła uczyć się gry na fortepianie.
Ok. 1941 wróciła do Detroit i zamieszkała z matką. W 1942 usłyszała z szafy grającej utwór Now’s the Time Charliego Parkera i od razu zainteresowała się jazzem. Przede wszystkim zafascynowała ją muzyka Yardbirda. Mając siedemnaście lat, wyprowadziła się od matki. Zaczęła występować w miejscowych klubach. Śpiewała i grała na fortepianie. Poznała wówczas młodych jazzmanów: pianistów Tommy’ego Flanagana i Barry’ego Harrisa, oraz gitarzystę Kenny’ego Burrella. Spotykała się z saksofonistą Frankiem Fosterem, z którym następnie mieszkała do czasu jego powołania do wojska. Została także członkinią tria wokalnego Skeeter, Mitch and Jean (Skeeter Spight, Leroi Mitchell i Jeanette Jordan), które wykonywało partie solowe Parkera i innych muzyków bebopowych w sposób przypominający ten, który wylansowała później supergrupa Lambert, Hendricks & Ross. Sheila z koleżankami chodziła na koncerty Parkera w Detroit, aż ten pewnego razu zaprosił je na scenę, żeby zaśpiewały.