W 1951 przeprowadziła się do Nowego Jorku. Studiowała harmonię i teorię muzyki u Lenniego Tristano i Charlesa Mingusa. Przede wszystkim jednak śpiewała w klubach m.in. obok swojego idola, „Birda”, z którym zaprzyjaźniła się przed jego śmiercią w 1955. Później niejednokrotnie mówiła o nim jako swoim „najważniejszym nauczycielu”.

W 1952 wyszła za mąż za Duke’a Jordana, pianistę w zespole Parkera. Małżeństwo było nieudane, Jordan był bowiem – podobnie jak „Bird” – uzależniony od heroiny. Sama także przez wiele lat brała narkotyki, ale po długotrwałej walce zdołała się od nich uwolnić. W 1962 rozwiodła się z męźem. Niemniej owocem ich związku była córka – Tracy, urodzona w 1952, o której później powiedziała: Wreszcie miałam kogoś, kogo mogłam naprawdę kochać i niewątpliwie była to miłość odwzajemniona. W tym czasie zaprzyjaźniła się z kompozytorem George’em Russellem, który pomagał jej prywatnie i zawodowo. Na jego płycie The Outer View zaśpiewała piosenkę ze swojego dzieciństwa You Are My Sunshine. Ponadto Russell doprowadził do nagrania w 1962 jej pierwszego albumu Portrait of Sheila.