Wojciech Mrozowicz i Przemysław Wiszewski podają, że jako pierwsza w 1325 roku wzmiankowana jest Brama Bydlęca (zwana też Namysłowską). Nienałtowski natomiast podaje, że w tym roku ukończono budowę Bramy Trzebnickiej. Po 1340 roku mury miejskie przesunięto w kierunku wschodnim. Budowę murów ze wszystkimi bramami w kształcie wież, które były jednocześnie punktami obrony, zakończono w 1380 roku. Wokół miasta dalej istniało ziemne obwałowanie z fosą, za którą dopiero znajdowały się ceglane mury. mały|Kościół prepozytalny za murami miejskimi przy Bramie Mariackiej (XVIII wiek) Pod koniec XIV wieku obwałowania ziemne wraz z otaczającą je fosą prawdopodobnie nie istniały. Świadczyć o tym może lokacja klasztoru i kościoła benedyktynów rytu słowiańskiego w miejscu fosy obok miejsca, gdzie znajdowała się dawniej Brama Sycowska. Została ona wyburzona, a nowa brama, wysoka na 12 lub 14 m, nosiła miano Mariackiej od kościoła pod wezwaniem Najświętszej Maryi Panny. Przylegające do bramy mury kurtynowe miały wysokość 7–8 m. Sytuację obronną tego rejonu miasta poprawiała także wieża kościelna dobudowana do kościoła NMP. Odpowiedzialność za utrzymanie murów spoczęła na oleśnickich cechach. Długość ówczesnych murów wynosiła od 1500 m do 1650 m.