Historia Okres panowania Piastów oleśnickich 22 lutego 1255 roku książę Henryk III Biały nadał Oleśnicy akt lokacyjny na prawie średzkim. Miasto miało się rozwijać obok grodu, ale nie mogło swoimi granicami wchłonąć posiadłości kanoników regularnych św. Augustyna i szpitala św. Jerzego. Całe przedsięwzięcie lokacyjne, o kształcie przypominającym okrąg, miało mieć średnicę wynoszącą około 480 m, natomiast samo miasto i jego okolice powierzchnię 160 hektarów. Dokument lokacyjny zobowiązywał do otoczenia miasta murem obronnym. Jednak pierwszymi fortyfikacjami Oleśnicy były wały ziemno-drewniane. Szerokość wałów u ich podstawy mogła wynosić 10 m, a ich wysokość 6–7 m. Do miasta prowadziły cztery bramy: Wrocławska, Bydlęca i Trzebnicka (dzisiaj zwana Wrocławską), Sycowska.
Ważne zmiany w kwestiach obronnych miasta zaszły w czasach panowania księcia Konrada I. W latach 30. XIV wieku przebudował on rezydencję książęcą, którą przekształcono w murowany gotycki zamek z bramą wjazdową i fosą, która oddzielała budowlę od miasta. W tym samym czasie zaczęto budowę ceglanych murów miejskich. W południowo-zachodniej części miasta fortyfikacje dochodziły do zamku. Nieznana jest ilość bram, które istniały wówczas w ramach murów.