Zespół rodzinny koncertował we wsiach dla znajomych i przyjaciół, a także na okazjonalnych uroczystościach, jak dożynki, wesela, chrzciny czy uroczystości szkolne. Grywali modne w tamtym czasie polki, mazurpolki, kadryle, kozaki, lawonichy i tanga. Jan już wówczas słynął z krasomówstwa, koncerty często zapowiadał rymowanymi tekstamiKarolina Anna Pawłowska Wytwórstwo ludowych instrumentów muzycznych w Polsce. Tradycja a innowacje, praca doktorska wykonana w Instytucie Muzykologii Uniwersytetu Wrocławskiego pod kierunkiem prof. dr. hab. Zbigniewa J. Przerembskiego, Wrocław 2022.
Po II wojnie światowej, w 1946, rodzina w ramach akcji repatriacyjnej mieszkańców Kresów Wschodnich, przyjechała na tzw. Ziemie Odzyskane, osiedlając się w Braniewie. W czasie repatriacji nie zezwalano na przewóz instrumentów muzycznych, toteż Jan Hołubowski rozebrał cymbały i przewiózł je przez granicę w częściach. Na Ziemiach Odzyskanych zaniechał jednak grania na weselach i zabawach, zaczął występować publicznie głównie solo, w późniejszym okresie, od lat 70., koncertował też z synem grającym na bębnie i wnukiem na cymbałach.