W 1890 został sekretarzem wojskowym rządu Kaszmiru. 6 stycznia 1894 otrzymał brevet pułkownika. Oficjalny awans na pułkownika miał miejsce 6 lutego 1899 kiedy został członkiem sztabu w Delhi.
Po wybuchu drugiej wojny burskiej lord Roberts został mianowany naczelnym dowódcą sił brytyjskich w Afryce Południowej. W grudniu 1899 Chamberlain ponownie dołączył do Robertsa w Afryce Południowej jako „pierwszy adiutant i sekretarz prywatny” i w raportach wojennych z 1900 Roberts bardzo go chwalił.
Royal Irish Constabulary W 1900 został odznaczony Orderem Łaźni. W tym samym roku został mianowany inspektorem generalnym Royal Irish Constabulary (RIC), uzbrojonej policji obejmującej całą Irlandię z wyjątkiem Dublina. Podlegała ona bezpośrednio administracji brytyjskiej w Irlandii, mającej siedzibę w Zamku Dublińskim. Odpowiadała za gromadzenie informacji wywiadowczych i utrzymywanie porządku, uważano ją za „oczy i uszy” rządu. Formalnie zrezygnował ze służby w armii brytyjskiej 1 listopada 1901.