W sierpniu 1903 został mianowany Kawalerem Komandorem Orderu Łaźni (KCB), w 1911 Kawalerem Komandorem Królewskiego Orderu Wiktoriańskiego (KCVO) a w kwietniu 1914 Kawalerem Łaski w Czcigodnym Zakonie Świętego Jana. W 1915 otrzymał . Lata spędzone przez Chamberlaina w RIC zbiegły się z rozwojem szeregu organizacji politycznych, kulturalnych i sportowych, których wspólnym celem było oddzielenie Irlandii od Wielkiej Brytanii. Organizacje te często określano mianem Sinn Féin, co doprowadziło do powstania organizacji Irlandzkich Ochotników w 1913.
W raportach dla Głównego Sekretarza Irlandii Augustine’a Birrella i Podsekretarza Sir Matthew Nathana Chamberlain ostrzegał, że Ochotnicy przygotowują się do zorganizowania powstania i proklamowania niepodległości Irlandii. Jednakże w kwietniu 1916, gdy Nathan pokazał mu list od dowódcy armii z południa Irlandii, w którym informował on o spodziewanym lądowaniu broni na południowo-zachodnim wybrzeżu i planowanym na Wielkanoc powstaniu, obaj „wątpili, czy plotka ta ma jakiekolwiek podstawy”. Powstanie wielkanocne rozpoczęło się w Poniedziałek Wielkanocny, 24 kwietnia 1916 i trwało sześć dni, kończąc się dopiero, gdy większa część ulicy Sackville (obecnie O’Connell Street) została zniszczona przez ogień artyleryjski. Chociaż Królewska Komisja ds.