Jako nastolatek uczęszczał do The Bluefield Colored Institute, w którym obok przedmiotów podstawowych uczył się także podstaw teorii muzyki. Porzucił jednak szkołę i dołączył do miejscowej, popularnej orkiestry tanecznej. Następnie przeniósł się do zespołu objazdowego, który prowadził saksofonista Ben Harris. W 1920 dotarł z nim do tętniącego jazzem Chicago. Niestety Harris poważnie zachorował i zespół uległ rozwiązaniu. Pozbawiony pracy siedemnastolatek, sam w wielkim mieście, bez żadnych znajomości, nie okazał się bezradny. Znajdował zatrudnienie w kabaretach, w których pijani klienci nierzadko rzucali się na siebie z nożami. W takich warunkach nie tylko zarabiał, ale również rozwijał swój warsztat instrumentalny. Szybko zyskał lokalną sławę zarówno dzięki poziomowi swojej gry, jak ekstrawertycznej osobowości żartownisia z zamiłowaniem do mocnych trunków. Ponadto był potężnej postury i miał ogromne dłonie o rozstawie palców, dzięki któremu zyskał przydomek „Seagull” („Mewa”}. W jednym z kabaretów zwrócił na siebie uwagę trębacza Jimmyego Wade’a, który zaangażował go do nowo formowanego zespołu. Grał w nim do 1925, stając się czołowym pianistą jazzowym w Wietrznym Mieście, który inspirował zaprzyjaźnionego z nim i zarazem rywalizującego Earla Hinesa.