Na zaproszenie Erskine’a Tate’a, który zaproponował mu lepsze warunki pracy, przeniósł się do jego orkiestry. Występował w niej m.in. razem z klarnecistą Johnnym Doddsem i trębaczem Louisem Armstrongiem, z którym zarejestrował utwory Static Strut i Stomp Off, Let’s Go, zaliczane obecnie do klasycznych nagrań jazzowych.
Jak wspominał jego kolega z orkiestry Tate’a, puzonista Preston Jackson: Weatherford stale pragnął uznania, które zaspokoiłoby tylko miano „pianisty niezrównanego”. Ponadto był bardzo ciekawy świata. Kiedy więc w 1926 poznał Jacka Cartera, bandlidera odpowiedzialnego za całość występów artystycznych w kabarecie w Szanghaju, chętnie przystał na jego propozycję pracy na Dalekim Wschodzie. Ponadto Carter zapewnił go, że będzie tam traktowany jak król. W sierpniu 1926 odpłynął z Los Angeles na Wschód z uzupełnionym o nowych artystów zespołem Cartera. Poza krótkimi pobytami w Paryżu i Szwecji w 1934 i 1937, resztę życia spędził w Azji i zapewne dlatego pozostał muzykiem anonimowym. Był jednak aktywny zawodowo, kierował bowiem zespołami w Singapurze, Manili, Kolombo i Szanghaju. Ostatecznie osiadł w Kalkucie w Indiach. Prowadził orkiestrę grającą w Hotelu Grand, w którym również mieszkał.