W raporcie Biura Statystyki Pracy z 2024 r. odnotowano, że stopa bezrobocia w obszarze metropolitalnym Chicago (wynosząca 6,2%), jest najwyższa wśród największych amerykańskich aglomeracji. Obciążenia podatkowe Illinois są najwyższe na Środkowym Zachodzie. Konsekwencją trudnej sytuacji finansowej Chicago, rosnącej przestępczości i niewydolnego systemu szkolnictwa, jest exodus wykwalifikowanych pracowników i przedsiębiorców. Ponadto Chicago w ostatnich latach doświadcza kryzysu migracyjnego, który przeplata się z kryzysem mieszkaniowym.
Założona w 1848 r. Chicago Board of Trade (CBOT) była najstarszą giełdą towarową na świecie. W 2007 r. Chicago Mercantile Exchange (CME) połączyło się z CBOT w ramach konsolidacji. CME jest największą i najbardziej płynną giełdą kontraktów futures na świecie.
Kilkakrotnie rozbudowywane centrum kongresowe , pozostaje największym centrum kongresowym w Ameryce Północnej.
Chicago pozostaje jednym z najbardziej ruchliwych portów śródlądowych na świecie. Port morski przyjmuje materiały budowlane, z tak odległych miejsc jak Afryka i Europa Środkowa. Port lotniczy Chicago jest piątym pod względem ruchu – komercyjnym lotniskiem w Stanach Zjednoczonych.