W 1939 uczestniczył w kampanii wrześniowej jako dowódca plutonu w 4 Pułku Strzelców Konnych Ziemi Łęczyckiej. Według części źródeł trafił do niewoli, z której zbiegł w październiku 1939. Od 1940 do 1945 robotnik rolny w Kuskowie, zajmował się też prowadzeniem nauczania dla dzieci robotniczych. Jesienią 1939 wstąpił do Organizacji Wojskowej pod pseudonimem „Odrożyc”, w październiku 1940 został jej komendantem na powiaty ciechanowski, przasnyski i mławski. Gdy OW podporządkowała się Polskiemu Obozowi Narodowo-Syndykalistycznemu, Ryszard Borowy został w nim komendantem podokręgu północnego Mazowsza. Po scaleniu PONS do Narodowych Sił Zbrojnych został pod pseudonimem „Żelazny” dowódcą II grupy Okręgu II Mazowsze Północ NSZ. W jej ramach awansował kolejno na porucznika rezerwy, rotmistrza i majora rezerwy. Zajmował się przygotowywaniem kadry NSZ do walk partyzanckich i działalności dywersyjnej. Był poszukiwany listami gończymi przez Niemców.