Były to późniejsze standardy: – Things Ain’t What They Used to Be, Jumpin’ Punkins, Moon Mist, John Hardy’s Wife i Blue Serge.

Chcąc się uniezależnić od ojca, z którym nie zawsze się dogadywał, w latach 1941–1943 pracował jako „road manager” orkiestry Cootiego Williamsa. W 1950 powrócił jednak do big-bandu rodzica, zasiadając na miejscu saksofonisty altowego. Następnie od 1955 do 1959 był dyrektorem organizacyjnym orkiestry oraz kopistą partytur. W 1960 ponownie zrezygnował z pracy u ojca i został kierownikiem muzycznym w zespole Delli Reese. Potem od 1962 przez trzy lata pracował m.in. jako prezenter w rozgłośni radiowej w Nowym Jorku. W 1965 ostatecznie porzucił działalność na własną rękę i kolejny raz powrócił do orkiestry ojca. Grał w niej na trąbce oraz pełnił funkcję „road managera”.

Po śmierci Duke’a w 1974 przejął orkiestrę, choć nie wszyscy jej członkowie byli z tego zadowoleni. Nazwa big-bandu pozostała niezmieniona. W 1975 i 1977 odbył z nim duże tournées po Europie. Wystąpił m.in. w Warszawie w Filharmonii Narodowej w ramach festiwalu „Jazz Jamboree ’77”. W latach 1981–1983 dyrygował The Duke Ellington Orchestra zaangażowaną do musicalu Sophisticated Ladies. Inscenizacja, oparta na muzyce Duke’a i wystawiana na Broadwayu, cieszyła się dużym powodzeniem.