Po ukończeniu szkoły średniej podjął studia w dziedzinie mechaniki na Uniwersytecie Howarda. Szybko jednak je porzucił, gdyż kolidowały z graniem, a przede wszystkim uniemożliwiały stały udział w tournées z grupą Shirley Horn. Ta pianistka i wokalistka stała się jego mentorką i w znacznym stopniu wpłynęła na jego rozwój muzyczny.

W latach 60. grał jako sideman z gitarzystą Wesem Montgomerym, organistą Jimmym Smithem, z którym dokonał swoich pierwszych nagrań, oraz brazylijskimi pionierami bossa novy: João Gilberto i Antôniem Carlosem Jobimem. Po osiedleniu się w 1968 w Nowym Jorku nagrywał z saksofonistami: Stanem Getzem, Pharoahem Sandersem i Wayne’em Shorterem, oraz pianistami: McCoyem Tynerem i Joem Zawinulem. Ponadto występował z saksofonistą Eddiem Harrisem oraz pianistkami: Joanne Brackeen i Marian McPartland. W końcu ww. dekady przysłuchiwał się grze perkusistów: Sunny’ego Murraya i Rashieda Alego. Dzięki temu unowocześnił swój warsztat instrumentalny oraz zainteresował się awangardą jazzową.