W 1927 przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie pracował jako sideman z zespołami Reda Nicholsa, Rogera Wolfe Kahna, Bena Pollacka i Joe Venutiego. W 1933 zwrócił na siebie uwagę rozbudowanym solem w kompozycji The Eel, zarejestrowanej z grupą gitarzysty Eddiego Condona. Dzięki niemu oraz długim improwizacjom tytuł owego utworu stał się również jego przydomkiemColin Larkin, The Guinness Who’s Who of Jazz, wyd. Guinness Publishing, 2007, . W latach 1936–1938 grał w orkiestrze Tommy’ego Dorseya i big-bandzie „Króla Swingu” Benny’ego Goodmana. W 1939 sformował The Summa Cum Laude Orchestra i prowadził ją do 1940. Potem wstąpił do U.S. Army. W jej szeregach podczas II wojny światowej prowadził orkiestrę na Wyspach Aleuckich. Po przeniesieniu do Europy został przydzielony do USO Camp Shows. Podczas polowych występów artystycznych dla żołnierzy grał muzykę dixielandową w zespole swojego długoletniego przyjaciela i współpracownika – Jimmy’ego McPartlanda.