W 1945 został zwolniony z wojska i powrócił do Nowego Jorku. Przez następne dziesięć lat prowadził własne zespoły (m.in. reaktywował The Summa Cum Laude Orchestra) oraz współpracował w różnych konfiguracjach z tak znanymi muzykami, jak Eddie Condon, trębacze Buck Clayton, Ruby Braff i Muggsy Spanier, puzonista Vic Dickenson i perkusista Jo Jones. Nagrywał również płyty. W 1960 napisał libretto i teksty piosenek do wystawianego na Broadwayu musicalu Beg, Borrow or Steal. W repertuarze przedstawienia znalazła się także skomponowana przez niego ballada Zen Is When, którą później nagrał pianista Dave Brubeck. W latach 1968–1974 występował w gwiazdorskiej The World’s Greatest Jazz Band. Był anglofilem i to do pewnego stopnia skłoniło go do przeprowadzki w 1974 do Wielkiej Brytanii, gdzie koncertował i nagrywał. Do końca dekady mieszkał w Londynie. W 1980 powrócił do rodzinnego Chicago. Przez następne lata nadal pracował, ale już w ograniczonym wymiarze czasowym.

Oprócz muzyki w wolnym czasie zajmował się także pisarstwem. Był autorem dwóch tomów wspomnień: You Don't Look Like a Musician (1974) i If You Know of a Better Life, Please Tell Me (1976). Przy współpracy Roberta Wolfa napisał również autobiografię, zatytułowaną Crazeology (1989).