W 1949 odszedł od Gillespiego i jako lider dokonał nagrań dla wytwórni Decca. Towarzyszyli mu m.in. pianista Duke Jordan i trębacz Kenny Dorham. Następnie współpracował z zespołami pianisty Tadda Damerona i saksofonisty Colemana Hawkinsa. Od 1952 do 1954 występował z formacją saksofonisty Illinois Jacqueta. W 1956 odbył tournée po Szwecji w zespole swojego szkolnego kolegi – Randy'ego Westona, z którym grał okazjonalnie przez długie lata. W tym samym roku nagrał album Patterns of Jazz. Rok później wraz z innym barytonistą – Pepperem Adamsem wziął udział w powstaniu płyty Dakar Johna Coltrane’a, giganta jazzu nowoczesnego. Niedługo potem porzucił zajęcie muzyka i podjął pracę w firmie ojca, zajmującej się nieruchomościami. Na estradę i do studia nagraniowego wrócił w 1960. W kolejnym roku został dyrygentem zespołu muzycznego grającego w awangardowym przedstawieniu teatralnym The Connection, autorstwa Jacka Gelbera. Sztuka w inscenizacji nowojorskiego, off-broadwayowego, eksperymentalnego The Living Theatre odniosła sukces, m.in. zdobyła w 1961 Grand Prix na Festiwalu Teatru Narodów w Paryżu. We Francji dołączył do orkiestry Lionela Hamptona, z którą odbył swoją drugą trasę koncertową w Europie. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych kontynuował pracę w firmie ojca.