Cykl o Hymanie Kaplanie Podczas Wielkiego Kryzysu, Rosten miał problem ze znalezieniem pracy związanej z jego wykształceniem, w związku z tym zajął się nauczaniem imigrantów języka angielskiego w szkole wieczorowej. Zainspirowało go to napisania jego najpopularniejszej książki jego autorstwa (1937), opublikowanej pod pseudonimem Leonard Q. Ross. Ta humorystyczna powieść oraz jej kontynuacje opowiadały o przygodach Hymana Kaplana – Żyda, który wyemigrował do Stanów Zjednoczonych, gdzie próbował przystosować się do nowej rzeczywistości. Jego postać była wzorowana na jednym z uczniów Rostena ze szkoły wieczorowej. Do publikacji z cyklu o Hymanie Kaplanie należą: Opowiadania (The New Yorker, 1936–1939; jako Leonard Q. Ross) (Harcourt, Brace, 1937; jako Leonard Q. Ross) The Return of H*Y*M*A*N K*A*P*L*A*N (Harper, 1959) O K*A*P*L*A*N! My K*A*P*L*A*N! (New York: Harper & Row, 1976, ISBN 978-0-06-013676-5)
Wpływ na kulturę W 1968 opublikował – leksykon jidyszyzmów, które wdarły się do języka angielskiego, w tym m.in. do idiomów, epitetów i żartów.