Mając czternaście lat, rozpoczął naukę w szkole dla chłopców DeCarteret College w Mandeville. Następnie już w Kingston kształcił się – również muzycznie – w Jamaica College, mającym status szkoły średniej. W 1961 przeprowadził się razem z rodziną do Stanów Zjednoczonych i zamieszkał w Miami na Florydzie. Występował w różnych lokalach. Gdy grał w klubie nocnym Le Bi’, zwrócił uwagę, goszczących w nim, Franka Sinatry i Jilly’ego Rizzo, przyjaciela i doradcy wokalisty, oraz restauratora. Młody pianista zrobił na nich duże wrażenie i otrzymał propozycję pracy u Jilly’ego w Nowym Jorku. Podjął ją w 1962, sprowadzony przez Jilly’ego już z Reno. Został pianistą w jego restauracji i klubie nocnym, noszącym wspólną nazwę – Jilly's. Grał z czołówką nowojorskiego jazzu, m.in. słynnymi kontrabasistami i perkusistami – Ronem Carterem, Royem Haynesem, Tonym Williamsem i Mickeym Rokerem, akompaniował też Sinatrze. Poznał wtedy Counta Basiego i zaprzyjaźnił się z Milesem Davisem, z którym zbliżyło go wspólne zainteresowanie boksem. Na początku lat 60. grywał też w słynnym Minton’s Playhouse oraz nowo otwartym Playboy Clubie.