W 1964 nagrał w Los Angeles swój pierwszy album pt. Alexander the Great, na którym zamieścił utwór Blues for Jilly, dedykowany nowojorskiemu pracodawcy. W 1969 jako sideman uczestniczył w realizacji dwóch płyt wibrafonisty Milta Jacksona. W tym czasie poznał kontrabasistę Raya Browna oraz pianistę Oscara Petersona, który zarekomendował go Hansowi Georgowi Brunner-Schwerowi, właścicielowi niemieckiej wytwórni MPS. Nagrał dla niej szereg płyt w latach 1971–1985. W połowie lat 70. założył trio, z którym regularnie koncertował w Europie. W 1976 zagrał z nim na szwajcarskim Festival de Jazz de Montreux. Występ został zarejestrowany na płycie The Monty Alexander Trio – Live! at the Montreux Festival. Rok później pojawił się na tym festiwalu w sekstecie trębacza Dizzy’ego Gillespiego.
Był bardzo pożądanym sidemanem. Dysponował błyskotliwą techniką. Akompaniował wokalistom: Ernestynie Anderson, Mary Stallings, Natalie Cole i Tony’emu Bennettowi, oraz bandliderom: Gillespiemu, Bennyemu Golsonowi, Quincy’emu Jonesowi, Jimmy’emu Griffinowi i Frankowi Morganowi.
W 1981 ożenił się z gitarzystką Emily Remler. Małżeństwo zakończyło się rozwodem w 1985. Później poślubił włoską wokalistę jazzową – Caterinę Zapponi. Występował zarówno z pierwszą, jak drugą żoną.