Kittie Knox była utalentowaną kolarką. Często dojeżdżała do mety szybciej niż mężczyźni biorący udział w zawodach i plasowała się wśród 20% najlepszych uczestniczących w wyścigach na 100 km. Uczestniczyła w wielu takich wyścigach i ukończyła je wszystkie. Brała też udział w wyścigach krótkodystansowych.
Od 1892 roku William Watts, prawnik i były konfederacki pułkownik, lobbował za wykluczeniem z LAW kilkuset czarnych członków i członkiń, w tym Kittie Knox. W 1894 zgłosowano za zmianą statutu LAW, zakazując czarnym członkostwa. Następnego dnia po głosowaniu stanowy parlament Massachusetts uchwalił rezolucję potępiającą barierę rasową, decyzję LAW potępił też bostoński Riverside Cycle Club. W ciągu roku liczba członków LAW spadła o około 1/3 (ponad 10 tys. kolarzy).
W 1895, krótko po wygranej w konkursie na strój kolarski, zorganizowany zamiast wyścigu kobiet, którym LAW zakazała udziału w zawodach, Knox pojawiła się na krajowych zawodach organizowanych przez LAW w Asbury Park w stanie New Jersey. Przyjechała na rowerze i zwróciła uwagę mediów, wykonując akrobacje. Następnego dnia, gdy chciała się zarejestrować, odmówiono jej wstępu mimo posiadania karty członkowskiej i wstawienia się za nią wielu uczestników spotkania.