W 1935 rozpoczęto w Chotomowie budowę domu Pracy Społecznej im. Marszałka Piłsudskiego wraz z remizą Ochotniczej Straży Pożarnej. Obiekt zaprojektował wybitny architekt warszawski Antoni Dygat. Do wybuchu II wojny światowej ukończono jedynie parter budynku. Kontynuacja budowy nastąpiła dopiero w 1978 i trwała do 1983Jacek Szczepański, Tradycja Mazowsza. Powiat legionowski. Przewodnik subiektywny, Warszawa 2011, s. 58..
12 września 1939 w okolicach Chotomowa miały miejsce walki 20. Dywizji Piechoty Armii „Modlin” z wojskami niemieckimi. W 1940 w pobliżu lasu i ulicy Gen. Lucjana Żeligowskiego wybudowano tymczasowe betonowe bunkry (zachowały się po wojnie w bardzo dobrym stanie).
W sierpniu 1941 Niemcy zamordowali na terenie między Chotomowem a Olszewnicą Starą wielu Żydów.
Przez cały okres okupacji niemieckiej w Chotomowie przechowywano obraz Jana Matejki z 1891 pt. Konstytucja 3 Maja 1791 roku, który został tutaj ukryty we wrześniu 1939 przez Stanisława Gładysza, pracownika Galerii „Zachęta”, późniejszego żołnierza Armii Krajowej w 708 plutonie ps. „Jarema”.