Po zajęciu Hongkongu przez Japończyków schronił się w sąsiedniej neutralnej kolonii portugalskiej.
Kariera Ho rozpoczął pracę jako pracownik biurowy w japońskiej firmie importowo-eksportowej w Makau. Swoje pierwsze ogromne pieniądze zarobił na przemycie dóbr luksusowych i żywności przez chińską granicę z Makau w czasie II wojny światowej. W 1943 roku założył firmę produkującą naftę i za własne pieniądze otworzył działalność budowlaną.
Wraz ze współpracownikami takimi jak potentat z Hongkongu Henry Fok, Gracz z Makau Yip Hon i jego szwagier Teddy Yip, ubiegali się o franczyzy w Makau. Stawiając wysokie stawki i obiecując promocję turystyki oraz rozwój infrastruktury, wygrali w 1961 r. przetarg publiczny na licencję monopolisty hazardowego w Makau. Kwota przetargu wyniosła 410 000 USD, z czego 51 000 USD przekazał Henry Fok, pokonując tym samym o 17 000 patacasów długoletnich baronów kasyn w Makau, rodzinę Fu. W 1961 roku nazwa firmy została zmieniona na Sociedade de Turismo e Diversões de Macau, sp. z.o.o. (STDM). Pod koniec 1962 roku Ho otworzył Estoril Hotel, pierwszy luksusowy ośrodek kasynowy w Makau (s. 9).