Na początku II wojny światowej w randze porucznika, służył jako dowódca kompanii lotniskowej i jako pilot w 1 eskadrze i wkrótce awansował na dowódcę eskadry. Swoje pierwsze zwycięstwo powietrzne odniósł podczas kampanii francuskiej 10 maja 1940 r. W nocy z 20 na 21 lipca 1940 r. Streib był pierwszym oficerem Luftwaffe, który osiągnął nocne zwycięstwo na swoim Messerschmicie Bf 110. Po ośmiu zwycięstwach powietrznych, z czego siedem w nocy, Streib został odznaczony Krzyżem Rycerskim Krzyża Żelaznego 6 października 1940 r. Jednocześnie awansował na stopień kapitana. Po przeniesieniu do 1. Skrzydła Myśliwców Nocnych (Nachtjagdgeschwader (NJG)), w październiku 1940 roku został dowódcą grupy. 14 stycznia 1943 roku Streib odniósł 40. zwycięstwo powietrzne, za które, będąc już w randze majora, został odznaczony Liśćmi Dębu do Krzyża Rycerskiego 27 lutego 1943 roku. W nocy z 11 na 12 czerwca 1943 roku Streib wraz ze swoim operatorem radaru Fischerem poleciał nocnym myśliwcem Heinkel He 219 przeciwko nadlatującym brytyjskim bombowcom nocnym, aby przetestować ten typ samolotu pod kątem zdolności do walki na linii frontu i zestrzelił pięć czterosilnikowych brytyjskich bombowców Avro Lancaster.