Pierwszymi publikacjami, które Madonna wydała w ramach Maverick, były książka Sex i album Erotica w październiku 1992. Jeszcze w tym samym roku Madonna i DeMann rozpoczęli proces poszukiwania artystów, którzy mieli dołączyć do Maverick. W 1993 ukazały się albumy pierwszych wykonawców Maverick Records innych niż Madonna: Proper Grounds, i Candlebox. W listopadzie 1993 odbyła się premiera pierwszego filmu współprodukowanego przez wytwórnię filmową Maverick Picture Company, , w którym Madonna zagrała główną rolę. W kolejnych latach dla Maverick Records nagrywali między innymi Michelle Branch i Alanis Morissette, której pierwszy album w wytwórni, Jagged Little Pill, sprzedał się w ponad 32 milionach egzemplarzy. Za jej odkrycie odpowiadał pracujący w firmie , który w kolejnych latach otrzymał udziały w Maverick.
Do 1999, gdy wygasała umowa między Maverick a Time Warner, Warner Music Group (właściciel Warner Bros. Records, należący do Time Warner) zainwestował we współpracę 10 milionów dolarów, a wytwórnia Maverick Records wygenerowała 775 milionów dolarów dochodu. W lutym 1999 DeMann (który trzy lata wcześniej zakończył współpracę z Madonną jako menedżer) sprzedał swoje 19% udziałów w Maverick, za co Warner Music Group zapłacił mu 20 milionów dolarów.