Umowa o współpracy między przedsiębiorstwami została przedłużona do 2004, a udziałowcami firmy pozostawali Madonna, Ronnie Dashev i Oseary, który zwiększył swój procent. W 2001 Madonna i Oseary założyli wytwórnię filmową Maverick Films, w ramach której byli producentami wykonawczymi między innymi filmu Agent Cody Banks (2003). W 2003 media doniosły nieoficjalnie, że Madonna rozważa niekontynuowanie współpracy z Time Warner po wygaśnięciu umowy w 2004 oraz chęć renegocjacji warunków finansowych w obliczu zmiany sytuacji koncernu po fuzji z AOL. W listopadzie 2003 Time Warner poinformował o sprzedaży Warner Music Group grupie prywatnej inwestorów, w wyniku czego firma stała się samodzielna.
W marcu 2004 wytwórnia Maverick Records, reprezentowana przez Madonnę, Dashev i Oseary’ego, pozwała Warner Music Group o złamanie zasad umowy, w tym niedostarczanie odpowiednich środków na promocję oraz manipulacje, mające na celu niesprawiedliwy podział przychodów. Madonna oskarżyła przedsiębiorstwo o „niewłaściwe zarządzanie i nieprawidłową księgowość, które kosztowały ją i jej partnerów biznesowych miliony dolarów”. W odpowiedzi Warner Music Group wniósł własny pozew, zarzucając Maverick Records stratę 66 milionów dolarów przez ostatnie pięć lat.