Ciągle walki o Żmudź ustały w 1398 gdy, w rezultacie Pokoju na wyspie Salin, została nabyta przez Zakon krzyżacki, który ustanowił Województwo Żmudzkie, w ten sposób zapewniając szeroki korytarz do Inflant.
Mistrz krajowy Gerhard von Jorke podbił i splądrował Psków. W 1323 pełniący obowiązki mistrza krajowego Konrad Ketelhod zaatakował część Łatgalii, która była pod kontrolą Nowogrodu. W odwecie siły Nowogrodu zaatakowały Łatgalię w 1324. Żeby wzmocnić wschodnie granice, mistrz Burchard von Dreilében rozkazał budowę zamków w Alūksne oraz Vasteliina. Podczas rządów tego mistrza wybuchło powstanie nocy św. Grzegorza na terytorium Estonii, po którego stłumieniu w 1346 król Waldemar IV z Danii sprzedał hrabstwa Harju i Virumaa Zakonowi za 19 tys srebrnych marek. Mistrz Vennemar von Brygenay nakazał budowę zamku w Lucyn. Wojny z Pskowem trwały podczas rządów mistrza Konrada von Vietinghoffa.