To nie zapobiegło konfliktom zbrojnym pomiędzy Zakonem a diecezjami.
Mistrz krajowy Heirnich von Oferberg walczył przeciwko republikom nowogrodzkim i pskowskim do 1449, kiedy zawarł rozejm na 25 lat. Mistrz Johann von Mengede skonfliktował się z arcybiskupem Sylwestrem z Rygi. W 1480 mistrz krajowy Inflant Bernd von der Borch oraz wójt Rezekne bezskutecznie próbowali zająć Psków, ale moskiewskie siły najechały Inflanty. 13 marca 1493 mistrz Johann Freitag von Loringhofe zawarł zawieszenie broni z Moskwą na 10 lat na mocy którego Rosjanie wycofali się z okupowanych terenów Łatgalii. W tym samym czasie Iwan III rozkazał budowę Twierdzy Iwanogrodzkiej, która zagrażała Narwie po drugiej stronie rzeki.
Podczas wojny rosyjsko-inflanckiej 1500–1503, w styczniu 1501 Inflancki Ladntag w Vamierze zawarł 10-letni sojusz zaczepno-odporny pomiędzy Konfederacją Inflancką i Wielkim Księstwem Litewskim. W 1501 i 1502 jeden z najbardziej sprawnych mistrzów krajowych Walter von Plettenberg pokonał duże moskiewskie siły w bitwach nad rzeką Siricą i nad jeziorem Smolino w pobliżu północnej granicy Łatgalii. Na koniec wojny Litwa straciła duże terytoria i zwarła zawieszenie broni, które potem przedłużała kilkukrotnie.