Po wysłuchaniu San Juan śpiewającej na prywatnym przyjęciu, Alan Jay Lerner zaproponował jej główną rolę w musicalu Paint Your Wagon z muzyką Fredericka Loewe'a i tekstami Lernera. W roli Jennifer Rumson, córki poszukiwacza złota Bena Rumsona (granego przez Jamesa Bartona), San Juan zaśpiewała dwa ważne numery: „What's Going On Here?” i „How Can I Wait?”.

Premiera spektaklu odbyła się 12 listopada 1951 roku, a grano go do 19 lipca 1952 roku; San Juan występowała w nim do 29 marca 1952 roku. Jej występ spotkał się z uznaniem krytyków. Brooks Atkinson z The New York Times nazwał ją „najświeższym zjawiskiem, jakie pojawiło się na scenie Broadwayu w tym sezonie”. Za swoją kreację San Juan otrzymała nagrodę Donaldson Award za najlepszy debiut aktorski. Opuściła obsadę przed zakończeniem przedstawień, gdy zaszła w ciążę po raz drugi.

Zakończenie kariery