Obiecał sobie wówczas, że w przyszłości stworzy sklep, w którym każdy klient – niezależnie od zamożności – będzie traktowany z szacunkiem.
Początki kariery zawodowej Dzięki protekcji przyjaciela rodziny, Daniela McNeila, Woolworth uzyskał możliwość odbycia stażu w renomowanym sklepie Augsbury and Moore Dry Goods w Watertown. Początki były trudne. Frank, który nie miał odpowiedniego stroju ani ogłady towarzyskiej, został przyjęty warunkowo przez współwłaściciela sklepu, Williama Moore’a. Zgodził się pracować bez wynagrodzenia przez pierwsze trzy miesiące w zamian za wyżywienie i zakwaterowanie. Pracę rozpoczął 24 marca 1873 roku.
Jako sprzedawca Woolworth nie radził sobie najlepiej; był nieśmiały i niezdarny w kontaktach z klientami. Moore przesunął go więc do pracy na zapleczu: przyjmowania towaru i aranżacji ekspozycji. Tam Frank odkrył swój talent. Opracował własny styl prezentacji, wykorzystując czerwone sukno do przykrycia lad, co skutecznie przyciągało wzrok klientów do wyeksponowanych produktów opatrzonych wyraźnymi cenami.