Woolworth nie ograniczał się do rynku amerykańskiego. W 1909 roku podjął ryzykowną decyzję o ekspansji do Wielkiej Brytanii, otwierając sklep w Liverpoolu. Mimo początkowo nieprzychylnych opinii części brytyjskiej prasy, koncepcja towarów za „trzy lub sześć pensów” (odpowiednik amerykańskich 5 i 10 centów) przyjęła się znakomicie. Zarządzanie brytyjskim oddziałem powierzył kuzynowi, Fredowi Moore Woolworthowi, oraz zespołowi doświadczonych menedżerów, dając im dużą autonomię. Do wybuchu I wojny światowej brytyjski oddział firmy przynosił wielomilionowe zyski. Firma posiadała również sklepy w Kanadzie (94 placówki w 1920 roku).
Woolworth Building – pomnik sukcesu thumb|Woolworth Building w Nowym Jorku Ukoronowaniem sukcesu finansowego Woolwortha była budowa nowojorskiej siedziby firmy. W 1910 roku zlecił architektowi Cassowi Gilbertowi zaprojektowanie gmachu na Broadwayu, który miał stać się symbolem potęgi imperium. Wieżowiec oddano do użytku 24 kwietnia 1913 roku. Ze względu na swój rozmach, neogotycki styl i podobieństwo do europejskich świątyń, podczas ceremonii otwarcia pastor S. Parkes Cadman nazwał go „katedrą handlu”.